Синтез, антимикробная оценка и in silico исследования новых 3,4-дизамещенных пирролидинсульфона-мидов
Аннотация
В работе синтезированы 3,4-дизамещенные пирролидинсульфонамиды с последующей проверкой их антимикробной активности. Установлено, что данные соединения являются сильными антибактериальными и противогрибковыми агентами. Обнаружена высокая антимикробная активность данных соединений против выбранных микроорганизмов. Они показывают сопоставимые результаты со стандартными препаратами. Помимо антимикробной активности in vitro, оценивали их ингибирующую активность in silico на активном участке фермента β-глюкозидазы. Исследования in silico проводили методом стыковки GOLD против β-глюкозидазы 3VKK (PDB Id). Исследования in silico проводили для оценки способности синтезированных соединений ингибировать фермент β-глюкозидазу. Результаты показали, что 3,4-дизамещенные пирролидинсульфонамиды являются мощными ингибиторами β-глюкозидазы, связываясь в активном центре. Заметное ингибирование β-глюкозидаз наблюдалось для соединения с 13,4-оксадизольным кольцом, которое обладает более высокой активностью ингибирования β-глюкозидазы, чем другие соединения. В работе также оценены свободные энергии связывания и константы ингибирования (Ki) присоединенных соединений.
Литература
2 Blum A, Diederich WE (2009) Curr Org Synth 6:38-53. Crossref
3 Najera C, Sansano JM (2013) Recherche et développement Grand prix SCF January 370
4 Hensler ME, Bernstein G, Nizet V, Nefzib A (2006) Bioorg Med Chem Lett 16(19):5073-5079. Crossref
5 (2006) Patent US7115639 B2 Pyrrolidineoxadiazole- and thiadiazole oxime derivatives being oxytocin receptor antagonists: Schwarz M, Quattropani A, Page P, Thomas RJ, Pomel V.
6 Sharma R, Soman SS (2015) Eur J Med Chem 90:342-350. Crossref
7 Supuran CT, Casini A, Scozzafava A (2003) Med Res Rev 23(5):535-558. Crossref
8 Roush WR, Gwaltney SL, Cheng J, Scheidt KA, McKerrow GH, Hansell E (1998) J Am Chem Soc 120(42)10994-10995. Crossref
9 Thaisrivongs S, Skulnick HI, Turner SR, Strohbach JW, Tommasi RA, et al (1996) J Med Chem 39(22)4349-4353. Crossref
10 Supuran CT, Casini A, Scozzafava A (2003) Med Res Rev 23(5):535-558. Crossref
11 Koyanagi N, Nagasu T, Fujita F (1994) Cancer Res 1(54)1702-1706.
12 Werner LH, Habicht E, Zergenyi J (1978) Sulfonamide diuretics in Diuretic agents (ed. by Cragoe EJ). American Chemical Society, Washington, DC. P.38-55.
13 Yin Z, Zhang W, Feng F, Zhang Y, Kang W (2014) Food Science and Human Wellness 3(3-4)136-174. Crossref
14 Supuran CT, Innocenti A, Mastrolorenzo A, Scozzafava A (2004) Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 4(2)189-200. Crossref
15 Blass BE, Iyer P, Abou-Gharbia M, Childers WE, Gordon JC, et al (2016) Bioorg Med Chem Lett 26(23)5825-5829. Crossref
16 Sánchez-Medina A, Garcia-Sosa K, May-Pat F, Pea-Rodríguez LM (2001) Phytomedicine 8(2):144-151. Crossref
17 De Melo EB, Gomes AS, Carvalho I (2006) Tetrahedron 62(44)10277-10302. Crossref
18 Cheng AYY, Josse RG (2004) Drug Discov Today: Therapeutic Strategies 1(2)201-206. Crossref
19 Von Geldern TV, Tasker AS, Sorensen BK, Winn M, Szczepankiewicz BG, et al (1999) J Med Chem 42(18):3668-3678. Crossref
20 Papandréou MJ, Barbouche R, Guieu R, Kieny MP, Fenouillet E (2002) Mol Pharmacol 61(1):186-193. Crossref
21 Nishimura Y (2003) Curr Top Med Chem 3(5):575-591. Crossref
22 Santosh Kumar B, Raghavendra Guru Prasad A, Madhu G, Raveendra Reddy P, Ravindranath LK (2014) Ann Pharm Fr 72:256-266. Crossref
23 Da Silva ET, Fona FS, Lima ELS (2004) J Braz Chem Soc 15(3):433-436. Crossref
24 Chen HH, Gross S, Liao J, McLaughlin M, Dean T, Sly WS, May JA (2000) Bioorg Med Chem 8: 957-975. Crossref
25 Santosh Kumar B, Madhu G, Raveendra Reddy P, Ravindranath LK (2012) Der Chemical Sinica 3(5):1124-1134.
26 Hui A, Zhang J, Sun H, Wang Z (2008) ARKIVOC (ii)25-32.
27 Lysek R, Vogel P (2004) Helv Chim Acta 87(12)3167-3181. Crossref
28 Popowycz F, Gerber-Lemaire S, Schutz C, Vogel P (2004) Helv Chim Acta 87(4)800-180. Crossref

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.