Синтез n–аминогликозидных производных на основе некоторых моносахаридов и алициклических и ароматических аминов

  • I. Kulakov «Институт органического синтеза и углехимии РК», г. Караганда
  • O. Nurkenov «Институт органического синтеза и углехимии РК», г. Караганда
  • A. Arinova «Институт органического синтеза и углехимии РК», г. Караганда
  • A. Ilin РГП «Научный центр противоинфекционных препаратов», г.Алматы

Аннотация

На основе некоторых алициклических, ароматических и гетероциклических аминов и промышленно доступных природных моносахаридов синтезированы новые полифункциональные N–аминогликозиды. Установлены некоторые особенности протекания реакций гликозилирования, зависящих от как от основности исходных аминов, так и стерических факторов. На многочисленных примерах, методом ЯМР 1Н спектроскопии высокого разрешения и рентгеноструктурного анализа, установлено преимущественное образование β–аномерных форм N–аминогликозидов.

Литература

1. Grogan M.J., Pratt M.R., Marcaurelle L.A. N–Glycosylamines as a potential source of new medicinal preparations // Ann. Rev. Biochem. – 2002. – V.71, №6. – P.593.
2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. – М.: ООО РИА «Новая волна», 15–е
издание, 2007. – C.1206.
3. Машковский М.Д. Лекарства XX века. – М.: ООО «Изд. Новая Волна», 1998. – 320 с.
4. Сарымзакова Р.К., Абдурашитова Ю.А., Джаманбаев Ж.А. Пути снижения токсичности и повышения избирательности лекарственных препаратов // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. – 2006. – Т. 47, №3.– С.242–244.
5. Степаненко Б.Н. Химия и биохимия углеводов: Моносахариды. – М.: Высш. школа, 1977. – C.223.
6. Сливкин А.И., Лапенко В.Л., Соколова Г.Б. Новая лекарственная форма противотуберкулезного препарата альдазон // Тезисы докл. III Российского национального конгресса «Человек и лекарство». – 1997. – С.205.
7. Кулаков И.В. Синтез N–аминоглюкозида на основе винилового эфира моноэтаноламина // Журн. общ. химии. –2009. –Т.79, В.4. –С.695–696.
8. Кулаков И.В., Исабаева Г.М., Фазылов С.Д., Нуркенов О.А., Мулдахметов З.М., Султанова З.К. Синтез и ростстимулирующая активность N–аминогликозидов на основе (1, 3, 5 –триметил–1–Н–пиразол–4–ил)метанамина // Известия НАН РК. Сер. химическая. –2009. –№ 5. – С.26–29.
9. Бессонов Д.В., Кулаков И.В., Газалиев А.М., Нуркенов О.А. Синтез гликоконъюгатов физиологически активных веществ // Журн. прикл. химии. –2007. –Т.80, Вып. №3. –С.510–512.
10. Кулаков И.В., Ильин А.И., Кабыл Ж.А., Газалиев А.М. Синтез β–D–глюкопиранозил– и β–D–галактопиранозиламинов на основе 4–бром–3–метиланилина и 2–амино–5–бромпиридина // Известия АН РФ. Сер. химическая. –2008. –№ 11. –С.2393–2395.
11. Кулаков И.В. Синтез новых N–аминогликозидов на основе некоторых галогензамещенных фенилендиаминов и аминофенола // Химия природ. соединений. –2009. – №4. –С.444–446.
12. Кулаков И.В. Синтез N–аминогликозидов на основе алкалоида d–псевдоэфедрина // Журн. общ. химии. –2009. –Т.79, Вып.1. –С.147–148.
13. Кулаков И.В. Синтез N–аминогликозидов на основе алкалоида цитизина // Химия природ. соед. –2008. –№6. –С.596–597.
14. Кулаков И.В., Нуркенов О.А., Турдыбеков Д.М., Махмутова А.С., Ахметова С.Б., Сейдахметова Р.Б., Турдыбеков К.М. Синтез N–аминогликозидов на основе алкалоида цитизина, их биологическая активность и кристаллическая структура N–(b–D–галактопиранозил)цитизина // Химия гетероцикл. соединений. –2010. –№ 2. –С.300–305.
Опубликован
2011-03-30
Как цитировать
Kulakov, I., Nurkenov, O., Arinova, A., & Ilin, A. (2011). Синтез n–аминогликозидных производных на основе некоторых моносахаридов и алициклических и ароматических аминов. Вестник КазНУ. Серия химическая, 61(1), 305-312. извлечено от https://bulletin.chemistry.kz/index.php/kaznu/article/view/928
Выпуск
Том 61 № 1 (2011): Вестник КазНУ. Серия химическая
Раздел
Другие направления

Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.