Супрамолекулярные циклодекстриновые комплексы биологически активных азотистых гетероциклов

  • Tulegen M. Seilkhanov Лаборатория ЯМР-спектроскопии, Кокшетауский университет имени Ш. Уалиханова, Кокшетау, Казахстан https://orcid.org/0000-0003-0079-4755
  • Assel Yu. Ten Институт химических наук им. А.Б. Бектурова, Алматы, Казахстан https://orcid.org/0000-0002-9607-050X
  • Khaidar S. Tassibekov Институт химических наук им. А.Б. Бектурова, Алматы, Казахстан https://orcid.org/0000-0002-8890-4906
  • Olzhas T. Seilkhanov Лаборатория ЯМР-спектроскопии, Кокшетауский университет имени Ш. Уалиханова, Кокшетау, Казахстан https://orcid.org/0000-0002-2322-8863
  • Tolganay Ye. Zharkynbek Институт химических наук им. А.Б. Бектурова, Алматы, Казахстан https://orcid.org/0000-0001-8884-5646
  • Bagila G. Tursynova Институт химических наук им. А.Б. Бектурова, Алматы, Казахстан; Казахский национальный университет имени аль-Фараби, Алматы, Казахстан https://orcid.org/0000-0003-0229-0286
  • Valentina K. Yu Институт химических наук им. А.Б. Бектурова, Алматы, Казахстан https://orcid.org/0000-0001-6508-707X
Ключевые слова: супрамолекулярные комплексы, циклодекстрины, биологическая активность, азотистые гетероциклы, пиперидины, пиперазины, морфолины, пиридины

Аннотация

Обзор посвящен одному из бурно развивающихся направлений современной супрамолекулярной химии - циклодекстриновым комплексам биологически активных азотистых гетероциклов, таких как пиперидины, пиперазины, морфолины и пиридины. Интерес к циклодекстриновым комплексам растет в связи с поиском и конструированием супрамолекулярных ансамблей для адресной доставки лекарств. Последнее достигается в результате супрамолекулярной самосборки, основанной на принципах молекулярного распознавания, и является одним из направлений современной химии, приводящим к созданию новых материалов с новыми свойствами.

Настоящий обзор в полной мере демонстрирует неугасающий научный и практический интерес к проблеме капсулирования циклодекстринами, в том числе нанокапсулированию. Капсулирование циклодекстринами дает широкий спектр преимуществ: получение твердых лекарственных форм из жидких,  стабилизация и защита активных веществ от неблагоприятного воздействия внешних факторов, увеличение растворимости, повышение биодоступности, снижение токсичности, пролонгация действия и др.

Представленный обзор включает последние достижения в области супрамолекулярных комплексов биологически активных азотистых гетероциклов с циклодекстринами и завершается обсуждением и определением будущих перспективных направлений исследований. В обзоре представлены результаты супрамолекулярной самосборки биологически активных азагетероциклов с циклодекстринами.

Литература

1 Saokham P, Muankaew C, Jansook P, Loftsson T (2018) Molecules 23:1161. Crossref

2 Jansook P, Ogawa N, Loftsson T (2018) Int J Pharm 535:272-284. Crossref

3 Muankaew C, Loftsson T (2018) Basic Clin Pharmacol Toxicol 122:46-55. Crossref

4 Dhiman P, Bhatia M (2020) J Incl Phenom Macrocycl Chem 98:171-186. Crossref

5 Arima H, Motoyama K, Higashi T (2017) Chem Pharm Bull 65:341-348. Crossref

6 Hu Q-D, Tang G-P, Chu PK (2014) Acc Chem Res 47:2017-2025. Crossref

7 Kim DH, Lee SE, Pyo YC, Tran P, Park JS (2020) J Pharm Investig 50:17-27. Crossref

8 He S, Zhou C, Zhang H, Zhou X (2013) J Incl Phenom Macrocycl Chem 76:333-344. Crossref

9 Marquez C, Hudgins RR, Nau WM (2004) J Am Chem Soc 126:5806-5816. Crossref

10 Luboradzki R, Lipowski J, Simonov YA, Fonari MS, Ganin EV, Yavolovskii AA (2001) J Incl Phenom Macrocycl Chem 40:59-65. Crossref

11 Natarajan Sathiyamoorth V, Suvitha A, Sahara R (2022) J Incl Phenom Macrocycl Chem 102:637-651. Crossref

12 Zhou XM, Wang Q, Sun M, Liu J-L, Jia A-Q, Zhang Q-F (2023) J Incl Phenom Macrocycl Chem 103:289-299. Crossref

13 Senushkina IA, Kurochkina GI, Grachev MK, Pugashova NM, Nifant’ev EE (2008) Russ. J Gen Chem 78:57-60. Crossref

14 Kurochkina GI, Kudryavtseva NA, Grachev MK, Lysenko SA, Vasyanina LK, Nifant’ev EE (2007) Russ J Gen Chem 77:442-449. Crossref

15 Grachev MK, Senyushkina IA, Kurochkina GI, Vasyanina IK, Nifant’ev EE (2006) Russ J Gen Chem 76:1679-1680. Crossref

16 Glazyrin AE, Grachev MK, Kurochkina GI, Nifant’ev EE (2004) Russ J Gen Chem 74:1922-1925. Crossref

17 Kurochkina GI, Trushkin IYu, Grachev MK, Nifant’ev EE (2004) 74:1620-1622. Crossref

18 Kurochkina GI, Grachev MK, Sutyagin AA, Nifant’ev EE (2003) Russ J Gen Chem 73:1945-1946. Crossref

19 Tang J, Tang W (2013) Modification of cyclodextrin In: Tang W, Ng S-C, Sun D (eds) Modified cyclodextrins for chiral separation. Springer, Berlin, Germany. Crossref

20 Wenz G, von der Bey E (1988) Inclusion properties of hydrophobic derivatives of cyclodextrins (CDs) In: Huber O, Szejtli J (eds) Proceedings of the Fourth International Symposium on Cyclodextrins. Advances in Inclusion Science. Springer, Dordrecht, Netherlands. Crossref

21 Basu HN, Vecchio AD (2001) J Am Oil Chem Soc 78:375-380. Crossref

22 Skalko BN, Pavelic Z, Becirevic LM (2000) Drug Dev Ind Pharm 26:1279-1284. Crossref

23 Sajeesh S, Sharma CP (2006) Int J Pharm 325:147-154. Crossref

24 Muhammed DS, Lefebvre RC, Razzouq N, Rosilio V, Gillet B, Couvreur P, Amiel C, Gref R (2007) J Colloid Interface Sci. 307:83-93. Crossref

25 Eguchi M, Da YZ, Ogawa Y, Okada T., Yumoto N., Kodaka M (2006) Int J Pharm 311:215-222. Crossref

26 Maestrelli F, Fuentes GM, Mura P, Alonso MJ (2006) Eur J Pharm Biopharm 63:79-86. Crossref

27 Soares A, Francisca C, Rui de A, Francisco V (2007) Nanomedicine 2:183-202. Crossref

28 Duchene D, Ponchel G, Wouessidjewe D (1999) Adv Drug Del Rev 36:29–40. Crossref

29 Uekama K, Hirayama F, Irie T (1998) Chemical Reviews 98:2045-2076. Crossref

30 Muthukrishnan I, Sridharan V, Menéndez JC (2019) Chem Rev 119:5057-5191. Crossref

31 Janosik T, Rannug A, Rannug U, Wahlström N, Slätt J, Bergman J (2018) Chemistry and Properties of Indolocarbazoles. Chem Rev 118(18)9058-9128. Crossref

32 Kacprzak K, Skiera I, Piasecka M, Paryzek Z (2016) Chem Rev 116:5689-5743. Crossref

33 Buglioni L, Raymenants F, Slattery A, Zondag SDA, Noël T (2022) Chem Rev 122:2752-2906. Crossref

34 Kar S, Sanderson H., Roy K, Benfenati E, Leszczynski J (2022) Chem Rev 122:3637-3710. Crossref

35 Wu X-F, Neumann H, Beller M (2013) Chem Rev 113:1-35. Crossref

36 Godoi B, Schumacher RF, Zeni G (2011) Chem Rev 111:2937-2980. Crossref

37 Chizhik VI, Chernyshev YS, Donets AV, Frolo,v VV, Komolkin AV, Shelyapina MG (2014) Magnetic Resonance and its applications. Springer International Publishing, Switzerland. Crossref

38 Schneider H-J, Hacket F, Rudiger V, Ikeda H (1998) Chem Rev 98:1755-1785. Crossref

39 Kaldybekova GM, Kemel’bekov US, Abdildanova AA, Praliev KD, Volynkin VA, et al (2014) Pharm Chem J 48:196-200. Crossref

40 Sharapov KS, Volynkin VA, Panyushkin VT (2016) Russ Chem Bull 65:834-839. Crossref

41 Sharipov RA, Sharapov KS, Kemelbekov US, Volynkin VA, Yu VK, et al (2017) J Incl Phenom Macrocycl Chem 87:141-148. Crossref

42 Seilkhanov TM, Nazarenko LA, Poplavskii NN, Seilkhanov OT, Iskakova, TK, e al (2016) Russ J Gen Chem 86:110-115. Crossref

43 Kemelbekov US, Ramazanova KR, Kabdraissova AZ, Sabirov VK (2022) Chemical Data Collections 37:100811. Crossref

44 Ezawa T, Inoue Y, Murata I, Takao K, Sugita Y, Kanamoto I (2018) AAPS PharmSciTech 19:923-933. Crossref

45 Liu K, Liu H, Li Z, Li W, Li L (2020) J Incl Phenom Macrocycl Chem 96:233–243. Crossref

46 Zhumakova S, Ten A, Zharkynbek T, Yu V, Seilkhanov T, et al (2022) SN Applied Sciences 4:75. Crossref

47 Anshakova AV, Yermolenko YV, Konyukhov VY, Polshakov, VI, Maksimenko OO, Gelperina SE (2015) Russ J Phys Chem A 89:797-801. Crossref

48 Anshakova AV, Vinogradov EV, Sedush NG, Kurtikyan TS, Zhokhov SS, et al (2016) Russ J Phys Chem 90:983-989. Crossref

49 Seilkhanov TM, Nurkenov OA, Isaeva AZ, Nazarenko LA, Seilkhanov OT (2016) Chem Nat Compd 52:1066-1068. Crossref

50 Chen TC, Yu SC, Hsu CM, Tsai FJ, Tsai Y (2017) J Incl Phenom Macrocycl Chem 88:27-34. Crossref

51 Mic M, Pîrnău A, Floare CG, Miclăuș M, Kacso I, et al (2018) J Incl Phenom Macrocycl Chem 92:195-204. Crossref

52 Paczkowska M, Mizera M, Lewandowska K, Kozak M, Miklaszewski A, Cielecka-Piontek J (2018) J Incl Phenom Macrocycl Chem 91:149-159. Crossref

53 Imtiaz S, Muzaffar S, Ali SM (2021) J Inc Phenom Macrocycl Chem, 100:71-87. Crossref

54 Praphanwittaya P, Jansook P, Loftsson T (2020) J Incl Phenom Macrocycl Chem 98:57-67. Crossref

55 Jansook P, Praphanwittaya P, Sripetch S, Loftsson T (2020) J Incl Phenom Macrocycl Chem 97:195-203. Crossref

56 Seilkhanov TM, Nazarenko LA, Poplavskii NN, Seilkhanov OT, Iskakova TK, et al (2015) Russ J Gen Chem 85:1098-1102. Crossref

57 Bezamat JM, Yokaichiya F, Dias Franco MKK, Castro SK, de Paula E, Cabeça LF (2020) J Drug Deliv Sci Tec 55:101475. Crossref

58 Cifuentes T, Cayupi J, Celis-Barros C, Zapata-Torres G, Ballesteros R, et al (2016) Organic and Biomolecular Chemistry 14(41)9760-9767. Crossref

59 Heydari A, Iranmanesh M, Doostan F, Sheibani H (2015) Pharm Chem J 49:605-612. Crossref

60 Alonso ML, Sebastián E, Felices LS, Vitoria P, Alonso RM (2016) J Incl Phenom Macrocyc Chem 86:103-110. Crossref

61 Babenko SV, Tsentalovich YP, Kruppa AI (2017) J Incl Phenom Macrocycl Chem 89:117-125. Crossref

62 Stoicescu CS, Neacşu AD, Bădiceanu CD, Munteanuet G (2020) J Incl Phenom Macrocycl Chem 96:275-283. Crossref
Опубликован
2024-10-08
Как цитировать
Seilkhanov, T., Ten, A., Tassibekov, K., Seilkhanov, O., Zharkynbek, T., Tursynova, B., & Yu, V. (2024). Супрамолекулярные циклодекстриновые комплексы биологически активных азотистых гетероциклов. Вестник КазНУ. Серия химическая, 112(3), 22-33. https://doi.org/https://doi.org/10.15328/cb1379
Раздел
Органическая химия и химия полимеров